長約6百公尺的太平大街（太平老街），從清乾隆初年泉州人落地墾拓，即建立斗六門大街，逐漸發展成為番漢交易的中心，不過現今的樣貌，則是在鐵國山抗日事件與梅山大地震後焚毀中重生之街。
太平大街
走在老街上，兩旁的歷史建築看似巴洛克風格，但卻充滿了閩南建築元素，例如：花草造型的剪黏工藝、憨番扛厝角的設計、龍鳳圖案的泥塑等。而一家家商舖，不僅保留了傳統文化，在青年返鄉後，也帶入了不同的新風貌。像是超過百年歷史的「林源美香舖」，至今仍以傳統中藥材製香；傳承二代的「 勝麗西裝號」，依舊對手工訂製西服有所堅持。另一方面，「 三小市集．食育基地」除了推廣地產好食材，也與在地品牌聯名合作推出農創商品；來到歷史72年的「 永和銀樓（真金店）」，自英國學習珠寶時尚設計的新生代接手後，把傳統金飾店變成了金工博物館。
#太平大街DATA
地址：雲林縣斗六市太平路
交通：走國道1號下虎尾交流道，左轉145縣道往斗六方向，右轉西平路，沿行抵中山路，左轉太平路可抵。
三三文創聚落
穿出巷弄來到行啟記念館，在漫步太平大街上，遇見各式老屋與文創新風貌雲林斗六逛老街記念館前方的一排荒廢破屋，幾年前被活化後成為「三三文創聚落（三小棟）」，紅磚小屋裡有二手書店、農市所，以及結合多肉、香皂的咖啡店；每到周日，廣場變身為農夫市集「三小市集」，提供在地小型生產者一個交流平台。
#三三文創聚落DATA
地址：雲林縣斗六市府前街43號
電話：依各店
營業時間：依各店
公休日：依各店
交通：從太平大街出發，遇府前街左轉可抵。
Mr. Lobby Coffee Project
走到記念館後方，藏有一間深受當地咖啡青年喜愛的「 Mr .Lobby Coffee Project」，型男老闆曾為表演工作者，自街頭創業輾轉來到此，打造出無拘束的空間。這裡供應自家烘焙咖啡，也能品嚐到許多創意飲品，令人充滿驚喜。來到聚落彷彿走入昭和時代
#Mr. Lobby Coffee Project DATA
地址：雲林縣斗六市府前街117號
電話：0916-168-989
營業時間：13：00～22：00
公休日：一
交通：從三三文創聚落出發，續行府前街可抵。
雲中街生活聚落
往雲中街走去，迎面而來的是數棟建於昭和12年的木造房舍，這裡原為日式警察宿舍，在「 范特喜微創文化」團隊進駐活化之下，打造成「 雲中街生活聚落」。綠樹掩映下的木屋裡有多家店舖，包括致力於推廣台灣香蕉的點心小舖「 猿樂作」、在地西點老店新開的優格專賣店「 拾柿優格」，以及推廣不凋花藝術的「 日出花綻」等。占地不大卻氣氛十足的聚落，未來不斷發生的新活動，更是令人期待！
#雲中街生活聚落DATA
地址：雲林縣雲中街12～18號
電話：依各店
營業時間：依各店
公休日：一
交通：從Mr. Lobby Coffee Project出發，走府前街往回走，遇中山路右轉，至雲中街左轉可抵。
附近的7-ELEVEN門市
■斗六明德門市
地址：雲林縣斗六市明德路101號.103號
電話：（05）536-1287
24小時最熱
■保庄門市
地址：雲林縣斗六市明德北路三段285號
電話：（05）537-2683
■永業門市
地址：雲林縣西螺鎮振興里振興215號
電話：（05）587-8095
